Pada saat itu, ia menjual program khusus ke hotel-hotel melalui layanan Teleguide, sementara televisi kabel mulai populer di daerah pedesaan.
Pada tahun 1964 Dolan membuat kesepakatan dengan New York untuk menyambungkan beberapa gedung di Manhattan dengan kabel dan beberapa tahun kemudian, dengan harapan dapat menarik penonton, dia membuat kesepakatan untuk menayangkan pertandingan play-off Knicks dan Rangers melalui kabel, menurut Variety.
Dia kemudian membuat Home Box Office untuk film, dan kemudian menjual layanan kabel dan HBO untuk membangun Cablevision, yang akhirnya menyediakan televisi dan internet untuk rumah tangga di seluruh Amerika Serikat bagian timur laut.
Pada tahun 2015, keluarga Dolan menjual Cablevision ke perusahaan Eropa Altice dengan harga hampir $18 miliar (£14,3 miliar).
Saat itu putra Dolan, James, menjalankan apa yang disebut New York Times sebagai kerajaan keluarga.
Dan keluarga Dolan telah menjadi “keluarga yang sering dibenci oleh penduduk New York”, menurut New York Times, karena rasa frustrasi atas kinerja Knicks dan pertengkaran dengan jaringan televisi mengenai program mereka yang mengancam akan menghalangi pelanggan untuk menonton Academy Awards dan Seri Dunia.
Dolan memiliki kekayaan $5,4 miliar (£4,3 miliar) pada saat kematiannya, menurut Forbes.
